La Russie sous l'Ancien régime (paru en 1974 aux Etats-Unis puis en Angleterre) est d'abord une formidable introduction à la civilisation russe, écrite de main de maître par un historien connu pour sa prose limpide et son sens du récit. Fondamentalement différente des pays européens, soumise à des contraintes géographiques fortes, la Russie était caractérisée par la permanence d'un système "patrimonial" : l'État, qu'il soit tsariste ou soviétique, était le propriétaire du pays et de ses habitants.
C'est ensuite un livre à thèse passionnant qui rappelle utilement, n'en déplaise à ses détracteurs de gauche comme de droite, que le coup d'État bolchevique de 1917 et le régime totalitaire qui en est issu, n'ont jamais fait "table rase du passé", mais au contraire, ont bénéficié d'un terreau idéal, celui de l'autocratie tsariste que Pipes raconte et dissèque dans la lignée de L'Empire des tsars de Leroy-Beaulieu.
Il semble que l'échec de la Russie à mettre en place un régime véritablement démocratique après la chute du communisme, si l'on compare son destin à celui d'autres pays d'Europe de l'Est, confirme la thèse de départ de Pipes : La Russie n'est pas condamnée à vivre éternellement sous un régime despotique ou semi-despotique, mais son héritage historique rend la rupture définitive d'avec ce dernier particulièrement difficile.